Po universiteto baigimo jis dirbo teatruose On Broadway. Jo pirmasis vaidmuo televizijoje 1963 metais, suvaidino filme Billy Wilder "Irma la Douce". Ir po metų, 1964 m, jis buvo skiriamas svarbesnis vaidmuo suteneris ir punk trilerį "Lady". Jo vaidyba karjerą James Caan toliau tokiais filmais, kaip "The Untouchables", "Alfredas Hitchcockas valanda", "Kova! "Et al.
1965, aktorius vaidino lenktynių vairuotojas Michael filme "Raudonasis 7000 Line". Po James Caan įtvirtinto įvaizdžio kieto kietas vyrukas vaidmenį, tiek irzlus, bet įsitikinę savo sugebėjimais. Šis paveikslėlis yra labiau su aktoriumi po 1972 James Caan grojo Sonny Corleone į Francis Ford Coppola filme "Krikštatėvis". Šis vaidmuo padarė jam žinomų ir suformuota ekrano įvaizdžio tikras vyras.
1980 Caan bandė ranką kaip režisierius ir režisavo filmą "Slėpti paprasto žvilgsnio ne visi." Nuo 1982 iki 1987 m aktorius buvo depresija po sesers mirties, nebuvo pašalinta ir jis pradėjo turintys problemų su kokainu. Tuo pačiu metu jis gali išbandyti savo jėgas kaip treneris beisbolo komandos. Tačiau, kadangi 80-ųjų pabaigoje, aktorius grįžo į kiną.
James Caan buvo vedęs keturis kartus. Nuo 1960-1966 metu Dee Jay Mathis, jie turi dukterį Tara Caan. Nuo 1976 iki 1977 m buvusios merginos Elvis Presley - Sheila Ryan. Jų bendras sūnus Scott Caan dabar taip pat aktorius. Nuo 1990 iki 1995 m aktorius buvo vedęs Ingrid Hayek. 1991 jie turėjo sūnų, Alexander J .. Kaan. James Caan ketvirtoji santuoka su Linda Stokes truko 1996-2009. Pora turi du sūnus, James Arthur Caan Jokūbas Nicholas Caan.
Su retai Holivudo vaidmenų neurotiški aktorius James Caan nusifilmavo daugiau nei šešiasdešimt filmų ir serialų. Verta pažymėti, kad visą savo gyvenimą jis buvo užsiima karate ir šiuo metu meistras 6 dan Gosoku Ryu ir turėtojas apie Soke Dai pavadinimą. Viena iš pagrindinių taisyklių savo gyvenimo buvo skepticizmas dėl populiarumo ir jis sakė ne kartą, kad neįmanoma padaryti dėl gyvenimo karjerą. Tai nėra pats svarbiausias dalykas žmogaus gyvenime.